KEMIJSKA IGRA Što je to kiralnost?

Ovogodišnji dobitnici Nobelove nagrade iz kemije su Francuz Henri Kagan i Japanac Kenso Soai. Oni su nagrađeni zbog razvoja selektivne, asimetrične sinteze molekula. Oni su u laboratoriju otkrili, shvatili i zavladali tajnom prirode koja se naziva kiralnost.

Desnica i ljevica

Kiralnost se u kemiji tumači kao prostorni odnos lijeve i desne ruke (grčka riječ cheir u prijevodu znači ruka). Lijeva je ruka zrcalna slika desne ruke. I obratno. Svaki dešnjak u ogledalu piše lijevom rukom. No desna se ruka i njezina zrcalna slika u stvarnom prostoru ne mogu preklopiti. Čak ni rukovati. Jer ruke su kiralne, nisu simetrične. Što vrijedi za ruke vrijedi i za mnoge molekule. Molekule koje se sa svojom zrcalnom slikom ne mogu preklopiti u prostoru nazivaju se kiralnim molekulama. Da, postoje lijeve i desne molekule. Jedna miriše na naranču, a druga na limun. Jedna može biti lijek, a druga otrov. Lijevi ibuprofen je analgetik, a njegova (desna) zrcalna slika, kad se materijalizira i proguta – ne djeluje. Desni kamfor pročišćava dišne putove, a lijevi kamfor smrdi.

Asimetrija prirode

Kagan i Soai zapravo su uspjeli imitirati sposobnost prirode da u složenim reakcijskim smjesama proizvede samo jedan oblik molekule – lijevi ili desni. Iako je vjerojatnost nastanka obaju oblika, lijevoga ili desnoga, potpuno ista, prirodni su procesi odabrali samo jedan. Priroda je izbirljiva, nije nasumična ni racemična. Zbog nekoga su razloga sve aminokiseline u prirodi lijeve, svi su šećeri desni, svi su geni desni… U šali se može zaključiti da je početak biološkoga života na Zemlji bio desne orijentacije, a lijevi se oblik pojavljuje tek kao njegova zrcalna slika.

Suprotno razvikanim naslovima mnogih hrvatskih i svjetskih medija, otkrića Kagana i Soaija (još) nemaju komercijalnu važnost ni primjenu, nego »samo« obogaćuju naše razumijevanje kiralnosti i binarnosti prirode

Milijunima godina kasnije, ali u laboratoriju, Kagan i Soai uspjeli su prisiliti reakcijsku smjesu u tikvici da, poput prirode, proizvodi samo jedan oblik kiralnih molekula. I tako su osvojili Nobelovu nagradu.

Kiralna katastrofa

Moderno je društvo imalo vrlo bolno i porazno iskustvo s kiralnim molekulama u šezdesetima. Tada je njemačka farmaceutska industrija svim trudnicama svijeta ponudila talidomid, lijek za ublažavanje jutarnjih mučnina. Popularni je antiemetik i sedativ bio zaista aktivan, ali samo u desnoj konfiguraciji. Lijevi talidomid, naprotiv, bio je teratogen; tvar koja uzrokuje teška oštećenja ploda. Nažalost, u tabletama koje su uzimale trudnice bila su oba oblika talidomida, desni i lijevi, sedativ i teratogen. Rezultat je bio farmaceutska tragedija: tijekom pet godina rođeno je gotovo 20 tisuća djece s teškim malformacijama, zabilježen je veliki broj mrtvorođenih beba, a broj namjerno počinjenih pobačaja – nije poznat. Djeca su rođena bez udova, bez ušiju, izobličenih lica, slijepa, sa srčanim manama…

(Ne)primijenjena kemija

Nakon talidomidskoga skandala farmaceutska je industrija naučila lekciju o lijevim i desnim lijekovima, a odvajanje i izolaciju dvaju različitih prostornih oblika molekula pretvorila u novi unosan biznis. Iz (racemičnih) smjesa postojećih lijekova izvlači se samo lijeva ili samo desna molekula, što konačnomu proizvodu produžuje patent i trostruko podiže cijenu. Znanstvena su istraživanja u lovu na zrcalne slike bioaktivnih molekula postala intenzivna, a vodeći su znanstvenici u tom području osvojili Nobelove nagrade 2001. i 2021. godine (Knowles, Noyori, Sharpless, List, MacMillan). Ove godine međutim nisu nagrađeni istraživači čijim se otkrićima koristi farmaceutska industrija, nego su nagrađeni, Kagan i Soai, oni koji su objasnili temelje kiralne neravnoteže i, djelomično, molekulsku kiralnost samoga života.

Suprotno razvikanim naslovima mnogih hrvatskih i svjetskih medija, otkrića Kagana i Soaija (još) nemaju komercijalnu važnost ni primjenu, nego »samo« obogaćuju naše razumijevanje kiralnosti i binarnosti prirode. Njihova su otkrića fundamentalna, kemijska su igra, a ne tržišna utakmica. Ni jedan lijek na svijetu nije osmišljen i odobren upotrebom njihovih rezultata.